Jack Roslovic je kamarád Austona Matthewse, na jehož popud jej Maple Leafs podepsali. Právě s kapitánem Toronta běžně v této sezóně nastupuje v první lajně a je velmi střelecky aktivní. V 9 zápasech zaznamenal již 30 střel na bránu, což je vůbec nejvíc z týmu. Gólově se dokázal prosadit ve třetině případů, z toho ve 3 z posledních 5 zápasů. V minulých dvou duelech sice gól nedal, ale vyslal v nich celkem 10 střel na bránu.